John «Jellybean» Benítez le ofreció a Madonna esta canción, cuando esta se encontraba buscando un éxito potencial para su álbum debut y, tras aceptarlo, se encargaron de cambiar la composición mediante la adición de un solo de piano, realizado por su amigo, el músico Fred Zarr.
Durante una entrevista en 2012 con el portal Blogcritics, Hudson recordó:
Sabíamos que [«Holiday»] tenía cierta magia. Como no íbamos a poder grabarla nosotros, realmente esperábamos que cayera en manos de alguien que fuera a hacerle justicia. Jellybean intentó vendérsela a Phyllis Hyman y a un par de otros artistas. No nos gustaba vender nuestras canciones. Todavía esperaba que Pure Energy pudiera grabarla.
